哈里王子的愛情故事——一眾「名老女人」，個個美過梅根

切爾西·戴維是哈里王子談的第一個「認真的」女友，兩人是在就讀白金漢郡學校時認識的。他們在2004年到2011年期間保持著斷斷續續的聯繫，在此期間，切爾西會見了女王，並且陪同哈里參加了威廉和凱特的婚禮。

但似乎已故的伊莉莎白女王並不喜歡「自由奔放」的切爾西，可也可能是最終導致他們分手的原因。哈里在回憶錄中提到了切爾西，她讓哈里感到「非常開心」，哈里寫道:「但我無法控制我祖母的想法，我不想讓切爾西改變只為了取悅他們。」

切爾西談到生活在公眾視線中的那段日子「瘋狂、可怕」，切爾西曾告訴《紐約時報》：「我還年輕，我想做一個正常的孩子，這太可怕了。」哈里和切爾西的變成了友誼，切爾西被拍到參加了2018年哈里和梅根的婚禮。阿斯特麗德·哈博德

2009年，凱特王妃的朋友阿斯特麗德·哈伯德與哈里有過一段短暫的戀情，當時哈里正在與切爾西分手中。兩人被發現在倫敦街上漫步，據報道他們曾在一家俱樂部過夜，然後凌晨3點離開。雖然兩人都曾否認過此類謠言，但他們被拍到很多次一起參加活動。卡羅琳·弗萊克

已故的主持人卡羅琳，在2009年的一個晚上通過哈里的前女友娜塔莉·平卡姆認識了王子，並且他們一拍即合。卡羅琳曾在她的書中回憶了和哈里的相識：「我知道娜塔莉是哈里朋友，我從未見過他，這太令人興奮了。」

「我只是坐在那兒，他和幾個朋友一起來的，我們整個晚上都在聊天和大笑，」哈里在新書中同樣詳細描述了和卡羅琳的相識，但被卡羅琳的前經紀人回懟「不應該泄露隱私」，畢竟卡羅琳已經在2020年自殺身亡了，哈里在書中表達了對卡羅琳的離開感到「遺憾」。弗洛倫薩·布魯德內爾

據報道，哈里和模特佛羅倫斯·布魯德內爾——卡迪根伯爵的女兒於2011年約會。並且人們認為是否羅倫薩提出了分手，並且為她感到「幸運」。

她曾告訴一本雜誌說：「我的隱私突然就沒了。」「媒體幾乎每天都會編出一個新故事，我的學校的朋友都會被監視，我的家門外到處都是攝影師。」克雷西達·博納斯

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