金喜善在劇中飾演了女主角李寒伊,與男主角金來沅的搭檔被譽為「番茄情侶」,引發了一股「番茄熱」。《飛天舞》則是一部高成本的武俠片,由李光勛導演,成龍監製,金喜善與韓國男星李成延主演。金喜善在片中飾演了一個蒙古將軍的女兒,與一位武林高手相愛相殺。
這部電影讓金喜善的名字傳到了中國大陸等海外市場,也讓她與成龍結下了不解之緣。2001年,金喜善一改往日的清純形象,剪短了頭髮,在愛情電影《戀愛素描》中飾演了一個動畫師。這部電影講述了一個年輕女孩和一個中年男人之間的禁忌之戀。
金喜善的演技得到了業內人士和觀眾的認可,也獲得了第22屆韓國青龍電影獎最佳女演員提名。2003年,金喜善回歸電視螢屏,主演了SBS電視劇《窈窕淑女》,與朴尚民搭檔。這部劇是一部現代都市愛情劇,講述了一個平凡女孩和一個富家公子之間的浪漫故事。
金喜善在劇中飾演了女主角樸素珍,展現了其成熟魅力和多樣風格。2005年,金喜善出演了奇幻愛情動作電影《神話》,與成龍再度合作。這部電影由成龍自編自導自演,是他的心血之作。
金喜善在片中飾演了兩個角色,一個是古代公主玉嬌龍,一個是現代考古學家王小麗。她與成龍在兩個時空展開了一段跨越千年的感情。這部電影是金喜善首次進軍中國大陸市場的作品,也是她事業上的巔峰之作。
然而,在《神話》的拍攝過程中,金喜善卻遭遇了前所未有的困境和危機。首先,她與成龍的緋聞不斷傳出,引起了媒體和公眾的關注。據傳,成龍對金喜善一見鍾情,不僅經常送她禮物、請她吃飯、陪她聊天,還在片場親密無間、互動頻繁。
有一次,在拍攝一場零下二十多度的冰箱互相取暖的戲時,成龍趁機把衣衫不整、楚楚可憐的金喜善抱回自己的房間,並在那裡呆了幾個小時。雖然兩人都否認了戀情,但是他們之間的曖昧氛圍卻讓人難以置信。其次,就在《神話》即將上映之際,金喜善卻被曝出了一組艷照,並被指控是為了提高自己的知名度而故意製造的炒作。