曾寶儀提前「慶50歲生日」自侃像老嫗，與初戀復合「相守16年不婚不孕」：幸福要靠自己創造
而相比曾志偉的眾多花邊緋聞，曾寶儀的感情經歷簡單又浪漫，她的初戀和大多數人一樣，發生在大學校園裡。在台灣大學讀書時，年輕漂亮、性格開朗的曾寶儀是男生們心目中校花級別的女神，追求者眾多。
其中，比她大三歲的學長林明謙風度翩翩，有顏有才華，吸引到了她的注意。很快，兩個人就走到了一起，談起了甜甜的校園戀愛。
在一起之後，林明謙才得知她的父親是曾志偉，不僅不開心，反而覺得像晴天霹靂。因為他認為和星二代交往會很麻煩，私生活會被別人八卦。為了照顧男友的感受，他們在公眾場合不會太過親密，免得引來不必要的關注和爭議。遺憾的是，這段感情維持的時間並不長，林明謙想去北京發展事業，兩人只能以分手告終。
當時，曾寶儀已經進入了娛樂圈，來不及傷春悲秋，就投入到了忙碌的工作中。2000年，她被知名主持人張小燕相中，成為了《超級星期天》的助理主持，正式走上了主持人的道路。她和阿雅因這檔節目相識，並通過阿雅認識了大小S姐妹，還很快跟對方成為朋友。
當時，小S正和黃子佼交往，兩人相戀多年，是圈內有名的一對金童玉女，一度傳出訂婚的消息。但是，黃子佼一直對小S泡夜店的愛好很不滿。有一次黃子佼想讓小S和他參加一個頒獎典禮，對方卻以和姐妹購物為由拒絕，導致他非常失落。
於是，他和一起主持《晚安、各位觀眾》的搭檔曾寶儀越走越近，有媒體報道，黃子佼每天都開車送曾寶儀回家。之後，黃子佼劈腿的傳聞鬧得滿城風雨，曾寶儀也被冠上了「小三」的名號。
雖然，黃子佼稱自己是和小S分手後才與曾寶儀交往的，但小S對兩人充滿怨恨的態度，令外界根本不相信這番解釋。曾寶儀和黃子佼在一起後，也被外界瘋狂謾罵，導致事業停擺。
再加上她媽媽非常不喜歡黃子佼，兩人交往三年多之後就分了手。直到2015年，小S才和黃子佼、曾寶儀上演「世紀和解」。
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