1993年,因為生病父親的一句話,她選擇又一次參與了台視五燈獎歌唱比賽,最終成為五度五關擂台主。
但當她捧回獎盃時,病重的父親已經離世,這也成為她一生的遺憾。
隨後的幾年裡,張惠妹加入表哥的Relax樂團成為女主唱,到各處串場演唱,尋求機會。
1995年,從美國讀書歸來開始做音樂的王力宏,在表叔李建復的推薦下進入福茂唱片,並發行了自己的首張專輯《情敵貝多芬》,但是並未引起更多關注。
次年,他又推出了自己的第二張專輯,其中有6首歌都是自己創作的,但反響也很平淡。
同一階段的台灣樂壇,張惠妹被音樂人陳志遠發掘,並獲得當時正當紅的歌手張雨生的賞識,兩人還合作了一曲對唱情歌《最愛的人傷我最深》。
彼時的張雨生已經出道7年之久,曾經憑藉《我的未來不是夢》《天天想你》《一天到晚游泳的魚》等歌曲成為一線男歌手,在台灣還有「音樂魔術師」之稱。
受到張雨生賞識的張惠妹很快便在其幫助下,完成了自己的第一張專輯《姐妹》,沒想到一發行便獲得了100多萬張的銷量,打破本地歌手的銷售記錄,一舉成名。
當時的兩人,或許都不知道,才子王力宏將和才女張惠妹苦苦糾纏十幾年之久:男方撩完就跑;女方苦苦等待。
隨後的張惠妹趁熱打鐵,在1997年便推出了第二張專輯《BAD BOY》,再度蟬聯IFPI銷售冠軍長達9周、累計銷售135萬,打破當年的台灣女歌手銷售紀錄。
但就在這一年,對她來說亦師亦友的張雨生卻因為車禍永遠離開了,當時的他只有31歲。
儘管非常悲痛,但張惠妹還是為了讓經紀公司正常運營,苦心練習唱歌和表演,並於次年舉辦了首場個人演唱會「魅力四射」,使得她坐穩了「天后」寶座。
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