袁偉豪曾於1997年參加校草比賽獲得冠軍,其後入行拍廣告、電影等,他笑說16歲那年因為好奇而參賽,且能和妹妹獲得獎金,因姨丈在唱片公司工作,他也獲得拍廣告和電影的機會。
袁偉豪猶記在劉偉強執導的《新古惑仔之少年激鬥篇》中,跟謝霆鋒演對手戲,還有露臀的畫面,當時該片被列為三級片。「是題材問題,別人覺得我拍過三級片,現在重看,覺得挺白滑(臀部)。」他表示當時太單純,應該會被這行淘汰,不過後來他曾和劉偉強見面,對方贊說:「我沒有讓他丟臉。」
袁偉豪入行以後,進行過多方面的嘗試,也曾與人組樂團、當藝人助手、甚至是裸體素描模特兒等,他笑說當時女友鼓勵他多嘗試,將來老了可以分享給子女。還記得他到繪畫室脫光衣服後,怎料面前卻有一個法國婦女露出一個看不起他的表情。他心裡想:「難道我的身體尺寸不合符她要求?」因此他冷汗直流,立即拿東西遮掩重要部位,他才漸漸適應下來。
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